Fenolga sifatli reaksiyalar. Fenollar tayyorlash: reaktsiyalar

Karbolik kislota - fenolning nomlaridan biri, uning kimyoviy jarayonlarda o'ziga xos xulq-atvorini bildiradi. Ushbu modda benzolga nisbatan nukleofil almashtirish reaktsiyasiga kiradi. Bileşiğin kislotali xususiyatlari, xalqqa bog'langan hidroksil guruhidagi vodorod atomining harakatchanligi bilan izohlanadi. Molekulyar strukturasini o'rganish va fenolga oid sifatli reaktsiyalar moddani aromatik birikmalar - benzol tuproqlari deb tasniflash imkonini beradi.

Fenol (gidroksibenzen)

1834-yili germaniyalik kimyogar Runge ko'mir qatronidan karbolik kislotani ajratib qo'ydi, ammo uning tarkibini tushuntirib bo'lmadi. Keyinchalik, boshqa tadqiqotchilar formulani taklif qilishdi va yangi aralashmani aromatik spirtli ichimliklar bilan bog'lashdi. Ushbu guruhning eng oddiy vakili fenol (gidroksibenzen). Uning sof shaklida bu modda xarakterli hid bilan shaffof kristalldir. Havoda, fenol rangi o'zgarishi mumkin, pushti yoki qizil bo'ladi. Aromatik spirtli ichimlik spirti sovuq suvda va organik erituvchilarda juda yaxshi eruvchanligi bilan ajralib turadi. Fenol 43 ° S haroratda eriydi. Teri ostiga tushganda toksik birikma kuchli kuyishlar paydo bo'lishiga olib keladi. Molekulyarning aromatik qismini radikal fenil (C6H5-) ifodalaydi. Hidroksil guruhining (-OH) kislorodi to'g'ridan-to'g'ri uglerod atomlaridan biriga bog'lanadi. Har bir zarrachaning mavjudligi fenolga mos keladigan sifatli reaktsiyani tasdiqlaydi. C6H6O molekulasida kimyoviy elementlar atomlarining umumiy tarkibini ko'rsatadigan formulalar. Tarkibi Kekule siklini va funktsional guruh - gidroksilni o'z ichiga olgan strukturaviy formulalarni aks ettiradi. Aromatik spirtli ichimliklar molekulyarining tashqi ko'rinishi sferik novda modellari bilan ta'minlangan.

Molekulyar strukturaning xususiyatlari

Benzen yadrosining va OH guruhining o'zaro aloqasi fenolning kimyoviy reaktsiyalarini metall, halogen va boshqa moddalar bilan belgilaydi. Aromatik sikl bilan bog'langan kislorod atomining mavjudligi molekula ichida elektron zichligini qayta taqsimlashga olib keladi. O-H bogi ko'proq polar holiga keladi va bu gidroksil guruhidagi vodorodning harakatlanish darajasini oshiradi. Protonni metall atomlari bilan almashtirish mumkin, bu fenolning kislotaliligini bildiradi. O'z navbatida OH guruhi benzolli rishtalarning reaktivligini oshiradi. Elektronlarning delokalizatsiyasi va yadroda elektrofil almashtirish qobiliyati. Bu orto va pul lavozimlarida uglerod bilan bog'liq vodorod atomlarining harakatlanishini oshiradi (2, 4, 6). Bu ta'sir elektron zichlikli donor mavjudligidan kelib chiqadi - bu gidroksil guruh. Uning ta'siri tufayli fenol ma'lum moddalar bilan reaksiyalarda benzolga qaraganda ko'proq faol bo'ladi va yangi tiklash moddalari orto va pul lavozimlariga yo'naltirilgan.

Kislota xususiyatlari

Aromatik spirtli ichimliklarning gidroksil guruhida kislorod atomlari musbat zaryadga ega bo'lib, ular vodorod bilan bog'laydi. Protonning chiqishi osonlashadi, shuning uchun fenol zaif kislota kabi ishlaydi, ammo spirtli ichidan kuchli. Fenoldagi sifatli reaktsiyalar litmus testini o'z ichiga oladi, bu protonlarning mavjudligida rangi ko'kdan pushtacha rangga o'zgartiradi. Benzen rishtasiga bog'langan halogen atomlarining yoki nitro guruhlarining mavjudligi vodorodning faolligini oshiradi. Ta'siri fenol nitro türevlerinin molekulalarida kuzatiladi. Aminokarbon va alkil (CH3-, C2H5- va boshqalar) kabi bunday tiklashuvchanlarning kislotaliligini pasaytiradi. Agar benzol halqasini, bir hidroksil guruhini va ularning tarkibida metil radikalini birlashtirgan aralashmalarga kresol qo'shiladi. Uning xususiyatlari karbolik kislotadan zaifdir.

Fenolning natriy va gidroksidi bilan reaktsiyasi

Kislotalarga o'xshab, fenol metall bilan ta'sir o'tkazadi. Masalan, natriy bilan reaksiyaga kirishadi: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2 ↑. Natriy fenolati hosil bo'ladi va vodorod gaz chiqariladi. Fenol eruvchan asoslar bilan reaksiyaga kirishadi. Tuz va suv hosil bo'lishida neytrallanish reaktsiyasi mavjud: C6H5-OH + NaOH = C6H5-ONa + H2O. Fenolning gidroksil guruhida vodorod berish qobiliyati ko'p noorganik va karboksilik kislotalarga qaraganda past. U suvda karbon dioksidi (karbon kislotasi) da erigan tuzlardan ajraladi. Reaksiya tenglamasi: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHC03.

Benzen halqasining reaktsiyalari

Aromatik xususiyatlar benzol yadroidagi elektronlarni delokalizatsiya qilish bilan bog'liq. Xalqqa kelgan vodorod halojen atomlari, nitro guruhi bilan almashtiriladi. Fenol molekulasidagi shunga o'xshash jarayon benzolga qaraganda osonroq. Bunga misol brominatsiyadir. Halojen, katalizator ishtirokida benzolga ta'sir ko'rsatadi, bromobenzen olinadi. Fenol normal sharoitlarda bromli suv bilan reaksiyaga kiradi. O'zaro munosabatlar natijasida 2,4,6-tribromofenolning oq cho'kmasi hosil bo'lib, uning ko'rinishi test mahsulotini shu kabi aromatik birikmalardan ajrata oladi. Brominatsiya fenolga sifatli reaktsiya. Tenglama: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Reaksiyaning ikkinchi mahsuloti vodorod bromidi. Fenol suyultirilgan nitrat kislota bilan reaksiyaga kirganda, nitro türevleri olinadi. Konsentrlangan nitrat kislotasi bilan reaktsiya mahsuloti - 2,4,6-trinitrofenol yoki pikrik kislota katta amaliy ahamiyatga ega.

Fenolga sifatli reaksiyalar. Ro'yxat

Moddalarning o'zaro ta'sirida dastlabki moddalarning sifatli tarkibini o'rnatishga imkon beradigan ma'lum mahsulotlar olinadi. Rang reaksiyalari bir qator kimyoviy tahlil uchun qulay bo'lgan zarrachalar, funktsional guruhlar mavjudligini ko'rsatadi. Fenoldagi sifat reaktsiyalari aromatik halqaning va OH guruhining molekulasida mavjudligini isbotlaydi:

1. Fenol eritmasida ko'k litmus qog'oz qizil rangga aylanadi.
2. Fenollarga reaktsiyalar diazonium tuzlari bilan zaif gidroksidi muhitda ham amalga oshiriladi. Sariq yoki to'q sariq rangli azo bo'yoqlari hosil bo'ladi.
3. Jigarrang rangli bromli suv bilan reaksiyaga kirib, tribromofenolning oq cho'kmasi paydo bo'ladi.
4. Temir xlorid eritmasi bilan reaktsiya natijasida temir fenoksid olinadi - ko'k, binafsha rang yoki yashil rang.

Fenollarni tayyorlash

Sanoatdagi fenol ishlab chiqarish ikki yoki uch bosqichda amalga oshiriladi. Dastlabki bosqichda alyuminiy xlorid ishtirokida propilen va benzoldan olingan kuken (izopropilbenzenning arzimas nomi) olinadi. Fredel-Crafts reaksiya tenglamasi: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (komen). 3: 1 nisbatda benzol va propilen kislota katalizatori orqali o'tkaziladi. An'anaviy katalizator o'rniga - alyuminiy xlorid - ekologik jihatdan zeolitlar qo'llanilmoqda. Oxirgi bosqichda oksidlanish sulfat kislota ishtirokida amalga oshiriladi: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Fenollar distillash orqali ko'mirdan olinishi mumkin, boshqa organik moddalar ishlab chiqarishda oraliq moddalardir.

Fenollardan foydalanish

Aromatik spirtlar plastmassa, bo'yoqlar, pestitsidlar va boshqa moddalarni ishlab chiqarishda keng qo'llaniladi. Benzoldan karbolik kislota ishlab chiqarish polikarbonatlar, shu jumladan bir qator polimerlarni ishlab chiqishda birinchi qadamdir. Fenol formaldegid bilan reaksiyaga kirishadi, fenol-formaldegid qatronlari olinadi.

Siklohexanol poliamidlarni ishlab chiqarish uchun xom ashyo sifatida xizmat qiladi. Fenoller antiseptik va dezinfektsiyalash vositalarida deodorantlar, losonlar sifatida ishlatiladi. Fenasetin, salitsil kislotasi va boshqa preparatlarni ishlab chiqarish uchun foydalaniladi. Fenollar elektr mahsulotlarda (kalitlar, rozetkalar) ishlatiladigan qatronlar ishlab chiqarishda ishlatiladi. Ular, shuningdek, azo bo'yoqlar tayyorlashda ham ishlatiladi, masalan, fenilamin (anilin). Fenolning nitroli lotin bo'lgan pik kislotasi matolarni bo'yash, portlovchi moddalarni tayyorlash uchun ishlatiladi.