Fenol Molekulyar va tarkibiy formula

Fenoller - aromatik spirtli umumiy nomi. materiyaning xususiyatlari to'g'risida kuchsiz kislotalar mavjud. sinf oddiy vakili - muhim amaliy ahamiyat ko'p homologlarını hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0H (formula Fenol) bo'ladi. AQSh batafsil bu ko'rib chiqamiz.

Fenoller. umumiy formula va tasnifi

aromatik spirtli organik moddalarning umumiy formula, - R-OH. Molekulasi o'zi fenol va cresols radikal hosil - to'g'ridan-to'g'ri bir yoki bir necha hidroksil guruhlar OH (hidroksil guruhlari) ulangan C6H5 Fanil. molekula fenollar boshiga ularning soni mono, di va polihidrik bo'linadi tomonidan. Ushbu turdagi monohidrik moddalar, fenol va kresol bo'ladi. uning tarkibi 2 parchalanar yadrosida o'z ichiga naphthols - polihidrik hydroxybenzenes orasida eng keng tarqalgan.

Fenol - aromatik spirtli vakili

To'qimachilik ishchi fenol, XVIII asrda allaqachon ma'lum bo'ldi: tikuvchilar bir bo'yoq sifatida ishlatiladi. Germaniyada 1834 yilda ko'mir smola damıtılması yilda kimyogar F. Runge xarakterli shirin hidli moddaning kristallari ta'kidladilar. Lotin nomi ko'mir - Carbo, shuning uchun aralashma deb nomlangan karbol kislota kislota (karbol kislota kislota). Germaniya tadqiqotchilar modda aniqlash uchun muvaffaqiyatsiz tugadi. Fenol Molekulyar formula benzol karbol kislota türevini iymon 1842 O. Laurent, yilda tashkil etilgan. Yangi kislotasi uchun nomi "Fanil" ishlatiladi. Sharl Zherar modda spirt ekanligini belgilab va fenol, uni chaqirdi. Boshlang'ich ilovalar aralashma - tibbiyot, Ko'nchilik, sintetik bo'yoqlar ishlab chiqarish. ko'rib chiqilayotgan modda xususiyatlari:

• Rational kimyoviy formulasi - C ₆ H ₅ OH.
• molekulyar og'irligi birikmani - va 94,11. e. m.
• umumiy yalpi formula, - C ₆ H ₆ O.

fenol molekulaning elektron va fazoviy tuzilishi

1865 yilda nemis organik kimyogar F. Kekule tomonidan taklif benzol formula uslub infratuzilmani, va tez undan oldin - I. Loschmidt. Olimlar shaklida organik moddaning bir molekulasi bor navbatdagi olti yagona va er-xotin munosabatlari galma bilan. zamonaviy tushunchalar ko'ra, aromatik halqa - aylanasiga tuzilishi maxsus turdagi, "birlashgan aloqa» deb ataladi.

Olti uglerod atomi jarayoni sp ² -hybridization elektron Orbital sinash. p-elektron bulutlarning C-C obligatsiyalar shakllantirishda yuqorida va molekula yadro tekisligiga quyida kesishadi jalb emas. butun uzuk qamrab olgan ikki umumiy elektron bulut bor. Fenol tarkibiy formula benzol tarkibini tavsifini tarixiy yondashuv berilgan, har xil qarash mumkin. to'yinmagan, aromatik uglevodorodlar, belgi ta'kidlash uchun, shartli ravishda uch oddiy bilan qaysi muqobil olti ikki obligatsiyalar uch ko'rib chiqildi.

Polarizasyon OXY guruh tufayli

oddiy yilda aromatik uglevodorod - benzol, C ₆ H ₆ - elektron bulut simmetrik bo'ladi. fenol, formula bir hidroksi guruhi bilan ajralib turadi. hidroksil mavjudligi moddaning xususiyatlari aks etadi nosimmetrik buzadi. hidroksi guruhi kislorod va vodorod orasidagi munosabatlar - qutb, kovalent. kislorod atomi uchun elektronlar ofset umumiy juft salbiy zaryad Ularning nusxasida (qisman) olib keladi. Vodorod elektron yo'qotadi va qisman zaryad "+" kasb etadi. Bundan tashqari, O-H guruhida kislorod ikki javobsiz elektron juft sohibi. Ulardan biri aromatik elektron bulut orqali jalb. Shuning uchun, muloqot qutblashtirilgan, bo'lib vodorod oson o'rnini metallar. modellari fenol molekulasi asimmetrik tabiatning bir fikr berish.

fenol aralashuv atom xususiyatlari

fenol molekulasi ichida aromatik yadrolar biri elektron bulut bir hidroksil guruhi bilan reaksiyaga. Bu elektronlar bir kislorod atomi o'z juftlik bir benzol halqa tizimi hidroksi guruhlarga jalb bo'lgan hodisani, tuslanish nomi uchraydi. tufayli O-H guruhiga katta qutblashish tomonidan qoplanadi salbiy zaryad kamaytirish.

Aromatik halqa, shuningdek, elektron tarqatish tizimi o'zgaradi. Bu kislorod, degin uglerod kamaytiriladi va orto holatida (2 va 6) atomlarining unga eng yaqin da ortadi. Xaritada ular bo'yicha ayblovning birikmasini "-". Bundan tashqari, "o'zgarish zichligi - para-holatda uning huzur-lavozim atomlardan harakati (3 va 5) uglerod (4). qulaylik va o'zaro ulanish uchun fenol, o'rganish formula odatda benzol halqasida atomlari numaralama o'z ichiga oladi.

ularning elektron tuzilishi asosida tushuntirish fenol, kimyoviy xossalari

muattar xalqqa conjugation jarayoni va hidroksil, ham zarralar va barcha moddalar xususiyatlarini ta'sir qiladi. Misol uchun, borlar va para lavozimlarda atomlariga ega yuqori elektron zichligi (2, 4, 6) yana reaktiv, bir aromatik fenol tsikli C-H rishtalari qiladi. huzur lavozim (3 va 5) uglerod atomi kamayadi salbiy zaryad. kimyoviy reaksiyalarda elektrofilik zarrachalar hujumi borlar va para lavozimlarda uglerod fosh. benzol o'zgarishlar bromlama reaktsiya kuchli qizishi va katalizator ishtirokida ostida sodir. Hosil monogalogenoproizvodnoe - bromobenzen. Formula fenol, modda aralashmasi isitish holda sezilarli darajada zumda Brom bilan reaksiyaga imkonini beradi.

Aromatik halqa uni oshirish, aloqa qutblanish hidroksi guruhi ta'sir qiladi. to'yingan spirtli nisbatan vodorod, yanada moslashuvchan bo'ladi. phenates - Fenol tuzlar hosil ishqorlarda bilan reaksiyaga. O'rganish gidroksidi bilan reaksiyaga emas, yoki aksincha, reaktsiya mahsulotlari - etanolatlar - parchalab. kimyoviy atamalar fenollar yilda - spirtli ichimliklarni kuchliroq kislotasi.

aromatik spirtli sinf vakillari

Molekulyar formulasi homolog fenol - kresol (methylphenol hidroksitolüen) - C tabiiy xom ashyo ₇ H ₈ O. modda ko'pincha, shuningdek, antiseptik xususiyatlarga ega, fenol bilan birga. fenol boshqa homologlarını:

• Katekol (1,2-hydroxybenzene). Kimyoviy formula - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Rezortsin (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naftol. Modda Molekulyar formulasi - C ₁₀ H ₇ OH. Bu bo'yoqlar, dori-darmonlar, aromatik moddalar ishlab chiqarishda ishlatiladi.
• Timol (2-izopropil-5-methylphenol). Kimyoviy formula - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). sintetik organik kimyo va tibbiyotda ishlatiladi.
• fenol radikal tashqari vanilin Eter guruhi va bir aldehit qoldiqlarini o'z ichiga oladi. Molekulyar formulasi aralashma - C ₈ H ₈ O _3. Vanilin keng sun'iy lezzetlendirici sifatida ishlatiladi.

fenollar aniqlash uchun Formula reaktiv

fenol sifatli aniqlash Brom yordamida amalga oshirilishi mumkin. natijasida almashtirish reaktsiya oq cho'kma tribromophenol. Katekol (1,2-hydroxybenzene) erigan temir xlorid ishtirokida yashil rangli rangli bo'ladi. Shu moddalar bilan fenol reaksiyaga va triphenol bir binafsha rang ega hosil bo'ladi. rezortsin sifatli reaktsiya - temir xlorid ishtirokida to'q binafsha rang paydo. Asta-sekin, eritma rangi qora aylanadi. FeCl ₃ (temir xlorid (III)) - muayyan fenol va uning homologları, tan ishlatiladi reagent, formula.

Hydroxybenzene, naftol, Timol - barcha fenol. moddaning umumiy formulasi muattar qator Bu moddalar a'zo aniqlash uchun. hidroksi guruhlari bevosita maxsus xususiyatlarini namoyon bilan bog'liq bo'lgan o'z formula Fanil tubdan C ₆ H _5, o'z ichiga olgan barcha organik moddalar. Ular spirtli eng yaxshi kislotali tabiatga ifodalanadi farq qiladi. moddalar bilan solishtirganda , homolog qator yanada faol kimyoviy tarkibi - benzol, fenol.