Halojenlenmiş uglevodorodlar: olish, kimyoviy xususiyatlari, foydalanish

Uglevodorodlar - organik bilan bog'liq moddalar juda katta sinf. Ular deyarli har bir sanoat, hayoti, tabiatda keng ariza topadi, ular orasida moddalarning bir necha yirik guruhlarga, o'z ichiga oladi. alohida ahamiyat kasb maqolada muhokama qilinadi halojenlenmiş uglevodorodlar, bor. Ular nafaqat yuqori tijorat qiymati, balki ko'plab kimyoviy sintez qilish uchun muhim xom ashyo, dori-darmon va boshqa muhim birikmalar tayyorlash kerak. Biz ularning molekulyar tuzilishi, xususiyatlari va boshqa xususiyatlari bilan alohida e'tibor qaratmoqda.

Halojenlenmiş uglevodorodlar: umumiy xususiyatlari

Ushbu moddalar sinf uchun kimyo nuqtai nazaridan, bir yoki bir necha vodorod atomining bir yoki boshqa halojenle o'rniga bo'lgan barcha kishilar uglevodorodlar o'z ichiga oladi. Ular katta sanoat ahamiyatga ega, chunki bu, moddalar juda keng Turkum hisoblanadi. vaqt odamlar juda qisqa vaqt deyarli barcha uglevodorodlar halojenleşmiş sintez o'rgandim doirasida foydalanish bo'lgan tibbiyot, kimyo sanoati, oziq-ovqat sanoati va kundalik hayotda zarur.

Ushbu moddalar tayyorlashga asosiy usuli - laboratoriya va sanoatda shuningdek tabiatda sintetik yo'l deyarli ularning hech biri sodir bo'lmaydi. halojen, tufayli, ular juda reaktiv bo'ladi. Bu ko'p jihatdan bir oraliq mahsulot sifatida kimyoviy sintez o'z ariza belgilaydi.

halojenlenmiş uglevodorodlar vakillari, bir poda bor, deb, turli shartlarga ko'ra, ularni tasniflash uchun. asos tuzilishi va elektron ulanishlar xil va halojen atomlari farqni va ularning joyga ikkala yotadi.

Halojenlenmiş uglevodorodlar: tasnifi

bo'linishi bilan birinchi tartibiga barcha murojaat qabul qilingan qoidaga asoslangan organik birikmalar. tasnifi uglerod zanjiri, uning dönemselliğin qurolsizlanitirish turi farq asoslangan. shu asosda chiqaradi:

• halojenatlı uglevodorodlar cheklash;
• to'yinmagan;
• aromatik;
• Alifatik;
• asiklik.

Keyingi ajratish, bir halojen atomi va molekulasi uning miqdoriy tarkibga asoslangan. Shunday qilib, reliz:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• Tetra;
• hokazo pentaproizvodnye va.

Biz bir halojen haqida gapirish bo'lsa, keyin sub-guruh nomi ikki so'z iborat. misol, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken uchun va hokazo.

Shuningdek, afzal halojenlenmiş to'yingan uglevodorodlar bilan ajratilgan qilingan tasniflash, yana bir ifodasi bor. Ushbu halojen bog'liq bo'lgan uglerod atomi soni. Shunday qilib, reliz:

• asosiy lotin;
• o'rta;
• uchlamchi va hokazo.

Har bir vakili, barcha ko'rsatkichlar va organik birikmalar tizimida to'liq o'rnini aniqlash ko'ra tartiblashtiriladi mumkin. Misol uchun, CH ₃ tarkibi bilan bir aralashma - = CH-CCL ₃ deb tasniflangan mumkin CH ₂ -CH. Bu chegara Alifatik trihlorproizvodnoe pentene emas.

molekulyar tuzilishi

halojen atomlari mavjudligi, balki jismoniy va kimyoviy xususiyatlarini va molekulasi umumiy tuzilishini, ham ta'sir qila olmaydi. birikmalar, bu sinf uchun umumiy formula R-Hal, shakli qaerda R - har qanday tuzilishi erkin radikal uglevodorod, va hol - bir halojen atomi, bir yoki bir necha. uglerod va halojen o'rtasidagi aloqa kuchli bir butun sifatida molekula ikki ta'siri istagi qaerga, qutblashtirdi:

• salbiy indüktivite;
• ijobiy mesomeric.

Hal atom har doim elektron-uqubatlarga o'zgartirgan xususiyatlarini namoyish etiladi, shuning uchun bu erda, qaysi birinchi, sezilarli darajada kuchli.

molekulalar boshqa barcha tarkibiy xususiyatlari hech an'anaviy uglevodorod bo'lgan farq qiladi. Xususiyatlari tuzilishi va uning dal zanjiriga, uglerod atomlari, muattar kuch xususiyatlari sonini tushuntirdi.

Maxsus e'tibor halojenlenmiş uglevodorodlar nomenklaturasi kerak. Qanday ulanish deb atalishga? Buning uchun, siz bir necha qoidalariga rioya qilish kerak.

1. zanjir Numaralandırma yaqinroq bir halojen atomi bo'lgan tomonlarini bilan boshlanadi. har qanday bir necha aloqa mavjud bo'lsa, ortga emas elektron-uqubatlarga tiklash bilan, u bilan boshlanadi.
2. Ism Hal prefiks bilan, shuningdek, jo'naydi bo'lgan uglerod atomlarining sonini ko'rsatadi kerak ko'rsatilgan.
3. Yakuniy bosqich asosiy zanjir atomlari (yoki ring) nomini beriladi.

Bunday nomlar misol: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

nomi berilgan va oqilona nomenklaturasi mumkin. suffiksi -id halojen - bu holda, radikal keyin nomini zikr va. Misol: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ BR - propil bromid.

organik birikmalar shunga o'xshash boshqa sinflar, halojenlenmiş uglevodorodlar alohida tuzilishi hisoblanadi. Bu ko'plab a'zolari tarixiy nomlari belgilamoq beradi. Misol uchun, halotan CF ₃ CBrClH. molekulada uch galogenlar mavjudligi moddaning maxsus xususiyatlarini beradi. Bu tibbiyotda ishlatiladi, shuning uchun tarixiy nomlari foydalanish ehtimoli ko'proq bo'ladi.

sintetik usullar

halojenlenmiş uglevodorodlar tayyorlash uchun usullari juda xilma-xil bo'ladi. laboratoriya va sanoatda bu moddalar sintezi besh asosiy usullari mavjud.

1. an'anaviy uglevodorodlar normal tarkibini halojenleştirilmesi. Bosh reaktsiya sxemasi: R-Hal + HHal → RH + Hal _2. quyidagicha jarayonining xususiyatlari quyidagilar: xlor va UV nurlanish hosil Brom bilan yod bilan reaksiya deyarli imkonsiz yoki juda sekin. ftor o'zaro juda faol ekan, shuning uchun uning sof shaklida faol halojeni foydalanishingiz mumkin emas. Lyuis kislotasi - Bundan tashqari, muattar hosilalarining halojenlenmesi maxsus katalizatorlar jarayonini foydalanish kerak bo'ladi. misol, temir xlorid yoki alyuminiy uchun.
2. halojenlenmiş uglevodorodlar tayyorlash, shuningdek, gidrogalogenirovaniya tomonidan amalga oshiriladi. Biroq, bu boshlang'ich aralashma bir to'yinmagan uglevodorod bo'lishi kerak. Misol: R = RR + HHal RR-RHal →. Bu aralashma sanoat sintez qilish uchun muhim xomashyo hisoblanadi, chunki eng o'xshash elektrofilik Bundan tashqari, chloroethene yoki vinil xlorid olish uchun ishlatiladi.
3. gidrogalogenov, spirtli ta'siri. R-OH + HHal → R: reaktsiya umumiy shakli -Hal + H ₂ O katalizatori bir jihati majburiy mavjud. fosfor xlorid, oltingugurt, rux yoki temir, sulfat kislota, bir yechim: foydalanish mumkin tezlatgichlar jarayoni misollar sink xlor - Lukas reaktiv xlorid kislota.
4. Oksidlanish agenti kislota tuzlari dekarboksillanishi. usuli uchun yana bir nomi - reaktsiya Borodin-Hunsdikkera. mohiyati kumush lotin karbonat angidrid bir molekulasi ajralishi iborat karboksilik kislotalarning halojeni - oksitleme agenti duchor bo'lsa. Natijada, halojenlenmiş uglevodorodlar hosil bo'ladi. R-COOAg + Hal → R: reaktsiyalar odatda quyidagicha -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Sintezi galoformov. Boshqa so'zlar bilan aytganda, bir ziyofat trigalogenproizvodnyh metan. eng oson yo'li, ularni ishlab chiqarish - atseton ishqoriy eritmasi galogenlar uchun Sayti. Natijada, bir shakllantirish galoformnyh molekulalar bor. sanoat halojenlenmiş aromatik uglevodorodlar, xuddi shu tarzda sintez.

Alohida e'tibor, bu sinfning to'yinmagan vakillari sintez qaratish lozim. asosiy usuli - zanjirining er-xotin munosabatlari bilan bir mahsulot natijalari galogenlar huzurida, ham Alkinler simob tuzlari va mis ta'sir etadi.

Halojenatlı aromatik uglevodorodlar halojenleştirilmesi reaktsiyalar Arenes yoki alkylarene yon zanjirida tomonidan olingan. Ular qishloq xo'jaligida insektitsidlar sifatida ishlatiladi, chunki, bu, muhim sanoat mahsulotlari bor.

jismoniy xususiyatlari

jismoniy xususiyatlari halojenlenmiş uglevodorodlar molekulasi tarkibida bevosita bog'liq. qaynash harorati va umumlashtirish erish davlat At uglerod zanjirida atomlar va yon qismida mumkin filiallari sonini ta'sir qiladi. ko'proq, raqamlar yuqori. Umuman, biz bir necha nuqtalarida jismoniy parametrlarini tavsiflovchi mumkin.

1. Tashqi ko'rinish: birinchi pastki vakillari - gazlar, C ₁₂ keyingi - mustahkam tanasi - yuqorida suyuq.
2. o'tkir yoqimsiz xos hidi, deyarli barcha vakillari bor.
3. Juda oz suvda eruvchan, lekin o'zingiz uchun - ajoyib, hal qiluvchi. organik moddalar, juda yaxshi eriydi.
4. Qaynayotgan va asosiy zanjirida uglerod atomlarining sonini ko'paytirish bilan harorat ortishi erish.
5. suv og'irroq ftor sanab chiqing, boshqa barcha ulanishlar.
6. moddaning moddadan asosiy zanjirida ko'proq filiallari, kam.

vakillari tarkibi va tuzilishi juda farq, chunki qiyin, umumiy juda ko'p shunga o'xshash xususiyatlarni aniqlash uchun. Shuning uchun, uglevodorodlar bu ketma-ket har bir alohida tarkibiy uchun yaxshiroq natija qiymatlari.

kimyoviy xususiyatlari

kimyo sanoati va sintez reaktsiyalar hisobga olish kerak eng muhim parametrlarni biri halojenlenmiş uglevodorodlar kimyoviy xususiyatlari bor. farq sabablari bir qator bor, ular, barcha a'zolari uchun bir xil emas.

1. uglerod zanjirining tuzilishi. almashtirish reaktsiya (nükleofilik turi) ning eng oson yo'li, o'rta va oliy Alkil Xolid kelgan.
2. Galogenli turi ham muhim ahamiyatga ega. uglerod va Fukaroviy o'rtasidagi aloqa kuchli polarize qilinadi va u erkin radikallarni ozod qilish oson yorilishiga beradi, deb. F-Cl-BR-I: Biroq, muloqot uchun eng oson yo'li tufayli bir qator energiya majburiy tabiiy o'zgarish (kamaytirish) uchun yod va uglerod orasidagi yirtilgan.
3. muattar radikal yoki bir necha obligatsiyalar mavjudligi.
4. Tuzilishi va asosiy dallanma.

Umuman olganda, u Xolid aniq nükleofilik tiklash munosabat alkil eng yaxshisidir. yorilishi keyin uglerod atomi so'ng tufayli qisman musbat zaryad jamlangan halojenle uchun. Bu qabul eletronootritsatelnyh zarralar bo'lishga, bir butun sifatida radikal beradi. Misol uchun:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^- va boshqalar.

Bu faqat orzu funksiyalarini ta'minlaydi tegishli reaktifi tanlash kerak, halojenlenmiş uglevodorod organik birikmalar deyarli har qanday sinf borish mumkin ekanligini tushuntiradi.

Umuman u halojenlenmiş uglevodorod kimyoviy xususiyatlari quyidagi o'zaro bilan shug'ullanish qobiliyati bor, deb aytish mumkin.

1. almashtirish reaktsiya - turli nükleofilik zarralar bilan. Natijada bo'lishi mumkin: spirtlar, Eter, Ester nitro aralashmalari, Omin nitrillerin, karbon kislotalari.
2. Bartaraf reaksiya yoki dehydrohalogenation. gidroksidi Xolid molekulasi bir spirtli eritmasi natijasida off bo'linadi. Shunday qilib hosil alken, molekulyar og'irligi past-mahsulotlari - va tuz suv. reaktsiya Misol: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ BR + NaOH _(alkogol) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Bu jarayonlar - muhim alkenlerin sintezi uchun asosiy usullaridan biri. jarayon har doim yuqori haroratlarda bilan birga bo'ladi.
3. Tayyorlash wurtz sintezi usuli normal tuzilishini alkan. reaktsiya mohiyati halo-tiklash etilgan uglevodorod (ikki molekulalari) natriy metall fosh iborat. Qanday kuchli musbat zaryadli ion, natriy tarkibi halojen atomlari qabul qiladi. Natijada, ozod uglevodorod ildizlarini, yangi tuzilmasini shakllantirish alkan, bir rishta o'rtasida yopiladi. Misol: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Friedel-hunarmandchilikni reaktsiya aromatik uglevodorodlar sintez homologlarını. jarayonining mohiyati - alyuminiy xlorid ishtirokida haloalkildir benzin ta'siri. toluen almashtirish reaktsiyalar va vodorod xlorid shakllanishi natijasida. Bu holda bir katalizator mavjudligi zarur. oksi mumkin bu tarzda benzol va uning homologu tashqari.
5. Tayyorlash Grenyara suyuq. Bu reaktiv tarkibi bir magniy ion bilan halo-tiklash etilgan uglevodorod hisoblanadi. Dastlab u yasama haloalkil ustida havoda magniy metall ta'sir amalga oshiriladi. Natijada umumiy formula RMgHal bir murakkab aralashma bo'lib, Grenyara reaktifi ataladi.
6. qaysi (alken, Mfntvfnbr) uchun qaytarilish. vodorod ta'siri ostida amalga. vodorod Xolid - Natijada bir uglevodorod va qo'shimcha mahsulot hisoblanadi. umumiy shaklda misol: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Bu oson turli tuzilishi, halojenlenmiş uglevodorodlar kiritishingiz mumkin asosiy ta'sir o'tkazish, deb. Albatta, shuningdek, har bir vakili uchun o'ylash kerak xos reaktsiyalar, bor.

izomeri molekulalari

Izotobi halojenlenmiş uglevodorodlar - mutlaqo tabiiy hodisa. Ma'lumki, zanjirning yanada uglerod atomlari, izomerik shakllarini soni yuqori. Bundan tashqari, to'yinmagan vakillari ham izotobi bir sabab bo'lib ko'p rishtalarni bor.

birikmalar, bu sinf uchun bu hodisaga ikki asosiy navlari aniqlanishi mumkin.

1. Izotobi radikal va asosiy zanjirning bir uglerod skeleti. molekulada mavjud bo'lsa, bu ham bir necha munosabatlarning holatiga bog'liq bo'lishi mumkin. oddiy uglevodorodlar kabi, uchinchi vakili formula bir xil molekulyar, lekin har xil tarkibiy formular ifodasini ega birikmalar yozib olish mumkin. Bundan tashqari, halojendir uglevodorodlar uchun tegishli alkan (alkenler, Alkinler, Arenes va hokazo) dan yuqori ballik tartibini izomerik shakllari soni.
2. molekulada halojen joy. Uning joy soni faqat bitta o'zgarish, shu izotobi xususiyatlari ancha farq qiladi, hatto, nom ko'rsatilgan.

halojen atomi, bu imkonsiz qilish kabi fazoviy izotobi, bu erda biz, gaplashib bo'lmaydi. haloalkillerdir boshqa barcha organik birikmalar bilan izotobi tarkibida balki jismoniy va kimyoviy xususiyatlari emas, balki faqat farq qiladi.

to'yinmagan uglevodorod lotin

Bunday aralashmalar, albatta, ko'p. Biroq, biz halojenleşmiş to'yinmagan uglevodorodlar manfaatdormiz. Ular, shuningdek, uchta asosiy guruhga ajratish mumkin.

1. Vinil - Hal atom uglerod atomi necha rishtalari bevosita joylashgan. O'RNAK molekulasi: CH ₂ = CCL _2.
2. xavfsiz holatga holatiga bilan. halojen atomi va bir necha aloqa molekulasi teskari qismlarida joylashgan. Misol: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. Alil hosilalari - er-xotin munosabatlari, bir uglerod atomi orqali joylashgan bir halojen atomi, deb alfa holatda saqlanadi. Misol: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

alohida ahamiyat kasb vinil xlorid, CH ₂ = CHCL kabi bir aralashma. Bu qodir reaktsiyalarni polimerizatsiya bunday hokazo izolyatsiya, suv o'tkazmaydigan mato va muhim mahsulotlari, shakllantirish.

to'yinmagan halojenatlı hosilalarini yana bir vakili - Kloropren. Formula uning - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Bu aralashma yong'in qarshilik, uzoq umr, gazlar uchun past geçirgenliği farq rezinali sintezi uchun bir boshlang'ich material hisoblanadi.

Tetrafluoroethylene (yoki Teflon), - bir sifat xususiyatlarga ega bo'lgan polimer. Bu texnik tafsilotlar taomlar, qurilmalar turli qimmatbaho Panelning ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Formula - = CF ₂ CF _2.

Aromatik uglevodorodlar va ularning hosilalari

Aromatik benzol halqasini o'z ichiga bo'lgan, bor. Ular orasida, shuningdek, halojen bir butun guruh bor. tarkibida Ulardan ikkitasi asosiy turlari belgilangan bo'lishi mumkin.

1. Hal atom yadrosi, ya'ni, aromatik bevosita bog'langan bo'lsa, aralashma haloarenes deyiladi.
2. halojen atomi halqa va yon zanjir atomlar, yon filiali ichiga ya'ni, bir radikal chiqish oqimi bilan bog'liq emas. Bunday moddalar, aril, alkil Xolid deyiladi.

savol moddalar orasida eng katta amaliy ahamiyatga ega bo'lgan bir necha a'zolari deb atash mumkin.

1. Geksaxlorbenzin - C ₆ Cl _6. XX asr boshidan beri kuchli fungisit va hasharotlar dori sifatida ishlatilgan. Bu yaxshi dezenfekte ta'sir ko'rsatadi, shuning uchun u namoishlari oldin urug 'davolash uchun ishlatiladi. yoqimsiz hidi bor, yetarlicha aniq, o'tkir suyuq, yırtılmaması olib kelishi mumkin.
2. Benzil bromid C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Bu organometalik moddalar sintez muhim reaktivi sifatida ishlatiladi.
3. Klorbenzol C ₆ H ₅ CL. Rangsiz suyuq modda o'ziga xos hidi bo'lgan. bo'yoqlar, pestitsidlar ishlab chiqarishda ishlatiladi. Bu eng yaxshi organik erituvchi hisoblanadi.

sanoatda foydalaning

Halojenlenmiş uglevodorodlar o'z sanoatini foydalanish va kimyoviy sintez juda keng bo'ladi. to'yinmagan va aromatik vakillari haqida biz aytgan. Endi odatda, bu qator birikmalar foydalanish bildirmoq.

1. qurilishda.
2. hal qiluvchi sifatida.
3. to'qimachilik, rezina, kauchuk, bo'yoq, polimer materiallar ishlab chiqarish.
4. ko'p organik birikmalar sintezi uchun.
5. Ftor hosilalari (CFC) - sovutish tizimlarida bir sovutish.
6. pestitsidlar, hasharotlar, qo'ziqorin, moylar, laklar, qatronlar, moylash sifatida ishlatiladi.
7. hokazolar izolyatsiya materiallari ishlab chiqarish o'tish va.